O presente trabalho realiza uma análise crítica do conceito de Cidades Inteligentes (Smart Cities), refutando a narrativa simplista de prosperidade e eficiência. A pesquisa questiona como a hiperconectividade e a digitalização intensiva podem gerar novas vulnerabilidades e formas de controle, aprofundando dilemas éticos, sociais e ambientais. Com abordagem qualitativa e teórica (pesquisa bibliográfica e documental), o estudo se baseia em referenciais críticos (Han, Chomsky, Krenak, Nicolelis) e analisa casos de Singapura, Amsterdã e Curitiba. Os resultados revelam três dilemas centrais: 1) o paradoxo da simplificação algorítmica que negligencia a complexidade urbana; 2) a escalada energética e ambiental da infraestrutura digital (data centers), que desafia a sustentabilidade; e 3) a fragilidade sistêmica e o risco à privacidade/autonomia cidadã. Conclui-se que a " inteligência" puramente tecnológica, sem visão ética e humanística, pode exacerbar desigualdades. O estudo aponta a urgência de um novo paradigma de gestão da inovação para edificar cidades sustentáveis, resilientes e centradas no bem-estar humano.